Tras su etapa en el Pontevedra, Diego ansiaba jugar en 2ª, y fue el Malaga B el que le dio la oportunidad.


Asi lo redactó el diario AS:
Fecha: 09/07/2003

Diego Castro ansía vestirse de blanquiazul en el equipo de Segunda A. El delantero del Pontevedra (de Segunda División B) está muy cerca de convertirse en el sexto fichaje del Málaga B para la próxima temporada. Pero existe un problema que los dirigentes malaguistas intentan solucionar a marchas forzadas: el club gallego tiene una opción sobre el jugador.
El futbolista confía en que su incorporación al filial blanquiazul cristalice pronto:

 “Ir a un equipo de Segunda es una gran opción para mí. Estoy como loco por firmar por el Málaga. Espero que el compromiso se cierre cuanto antes para que pueda volver de mis vacaciones pensando en mi nuevo equipo”

El acuerdo entre el representante del jugador —su padre, Fernando Castro Santos— y el Málaga es total. Así que todo está a expensas de las negociaciones entre el club malagueño y el Pontevedra, equipo de su localidad natal en el que ha tenido contrato las dos últimas temporadas. Su compromiso expiraba el 30 de junio, pero el futbolista no es libre porque no notificó a la entidad su deseo de no hacer efectiva la cláusula de renovación:
 
“Existe la posibilidad de acudir a la vía judicial para romper mi relación con el Pontevedra, pero no quiero terminar de esta manera con el club de toda mi vida, el equipo de mi ciudad. Además, no creo que el presidente quiera llegar a ese extremo”.

Fichar por el filial del Málaga supondría para él un enorme paso adelante:
 
“Había otros clubes interesados en mí, pero la opción del Málaga es la mejor, porque es un equipo que apuesta por la cantera y el único que tiene representantes en las dos mejores categorías”